曹雪芹的祖父是曹寅。曹寅在清代尤其康熙统治时期，可是个不寻常的人物。他的名气好大，所以比较早的关于曹雪芹的传闻，都是把雪芹和曹寅联系起来，甚至误认为雪芹是曹寅的儿子。雪芹的好友敦诚是了解情况的，他在《寄怀曹雪芹》诗中也特意加注说：“雪芹曾随其先祖寅织造之任。”《四松堂集》卷一：《寄怀曹雪芹》诗“扬州旧梦久已觉”句下夹注，上海古籍出版社1984年版。在纪念曹雪芹的诗里专门点出曹寅，可见曹寅其人的重要以及研究曹雪芹不了解曹寅是不行的。不仅因为曹寅是雪芹的祖父，作为一个历史人物，曹寅也有大可注意之处。
　　史料记载，曹寅自幼颖慧，四岁能辨声律《上元县志，曹玺传》称：“寅，字子清，号荔轩，四岁能辨四声，长，偕弟子猷讲性命之学，尤工于诗，伯仲相济美。”，十几岁时，“即以诗词经艺惊动长者”，被称为“神童”顾景星：《楝亭诗钞》序，见上海古籍出版社“清人别集丛刊本”《楝亭集》卷首。。康熙二十三年(1684年)，曹寅二十七岁，由銮仪卫治仪正兼第三旗鼓佐领，协理江宁织造，次年即任内务府慎刑司郎中；康熙二十九年出任苏州织造，三十一年任江宁织造，至五十一年卒于任所，只活了五十五岁。他的政绩是很出色的，不仅皇帝赏识，同僚也给予好评。江宁知府陈鹏年与他的关系并不好，但皇帝因听信总督的谗言，要杀陈鹏年，曹寅立即为之辩诬，免冠叩头，血被前额。苏州织造李煦怕曹寅触怒康熙，悄悄拉他的衣角，曹寅不听，愤怒地看着内兄李煦说：“云何也?”接着又叩头坚请，至碰阶有声，终于使陈鹏年得到赦免参见《耆献类征》卷一六四：《陈鹏年传》。。这一勇敢的义举，一直被当世以及后人传为佳话。还有前引袁枚在《随园诗话》里的记载说，曹寅每次出去，都要带一本书，不停地观玩。人家问他为什么这样好学?他说：“我非地方官，而百姓见我必起立，我心不安，故借此遮目耳。”袁枚：《随园诗话》(上)卷二，第42页，人民文学出版社1960年版。可见曹寅的性格和为官的风貌自有不同寻常之处。
　　曹寅的文学造诣和在文化方面的贡献更值得我们注意。他能诗，擅词曲，今存《楝亭集》包括诗钞八卷、诗别集四卷、词钞一卷、文钞一卷，只是曹寅文学创作的极小部分。杨钟羲在《雪桥诗话》里说：“子清官侍从时，与辇下诸公为长短句，兴会飙举，如飞仙之俯尘世，不以循声琢句为工，所刻《楝亭词钞》仅存百一”参见《雪桥诗话》三集卷四第20页，周汝昌《红楼梦新证》(上)第487页。，就反映了这种情况。关于曹寅的诗，顾景星说是：“清深老成，锋颖芒角，篇必有法，语必有源”分别见顾景星、杜为《楝亭诗钞》所写的序，《楝亭集》卷首，上海古籍出版社1978年版。；杜苍略说曹寅“以诗为性命、肌肤”，须臾不离分别见顾景星、杜为《楝亭诗钞》所写的序，《楝亭集》卷首，上海古籍出版社1978年版。，当是纪实之言，而非虚美之辞。曹寅还写过《续琵琶》的剧本，以蔡文姬与配偶董祀的离合为线索，公开表彰曹操追念蔡中郎，义敦友道，在演出时也不让阿瞒涂上粉墨，真不啻戏曲史上的创举。所以当时有人说，这样做是因为曹寅和曹操同姓，“故为遮饰”④刘廷玑：《在园杂志》卷三，第21页，参见周汝昌《红楼梦新证》(上)第355页，人民文学出版社1976年版。，显然这是误解。刘廷玑曾为之辩护，说：“夫此一节，亦孟德笃念故友，怜才尚义豪举，银台(指曹寅——笔者注)表而出之，实寓劝惩微旨，虽恶如阿瞒，而一善犹足改头换面，人胡不勉而为善哉。”④郭沫若1958年发表历史剧《蔡文姬》，把曹操写成贤明丞相，抹去了曹操脸上的白粉；殊不知，戏剧史上第一个给曹操抹去白粉的不是郭老，而是《红楼梦》作者曹雪芹的祖父曹寅。这一点，《续琵琶》的开场词就已经交待明白：“千古是非谁定?人情颠倒堪嗟。琵琶不是这琵琶，到底有关风化。”而《红楼梦》第五十四回，贾母竟指着史湘云向薛姨妈说道：“我像他这么大的时节，他爷爷有一班小戏，偏有一个弹琴的凑了来，即如《西厢记》的‘听琴’，《玉簪记》的‘琴挑’，《续琵琶》的‘胡笳十八拍’，竟成了真的了，比这个更如何?”
　　可真是信不信由你，《红楼梦》里的人物直接点出了曹寅的《续琵琶》，而且由贾母以回忆往事的方式点出，足见曹雪芹受曹寅影响之大，《红楼梦》的写作与曹寅的生平事迹不无关合之处。曹寅认为自己的曲写得最好，词差一些，诗又差一些。《红楼梦》中的诗、词、曲，也存在类似特点，如果不是巧合，更说明雪芹与他祖父在文学上有渊源关系。
　　曹寅同时还是藏书家和刻书家。他藏的书，据《楝亭书目》著录，共有三千二百八十七种，分三十六大类，仅“说部类”就有四百六十九种。后来这些书散佚了，乾隆中叶有人从琉璃厂买回的书中，发现上面有曹楝亭的印章李文藻：《南涧文集》上卷《琉璃厂书肆记》。。曹寅刻的书也不少，自己的诗钞、词钞除外，著名的有《楝亭五种》和《楝亭十二种》。《楝亭五种》包括《类编》十五卷、《集韵》十卷、《大广益会玉篇》三十卷、《重修广韵》五卷、附《释文互注礼部韵略》五卷；《楝亭十二种》包括《都城纪胜》一卷、《钓矶立谈》一卷、《墨经》一卷、《法书考》八卷、《砚笺》四卷、《琴史》六卷、《梅苑》十卷、《禁扁》五卷、《声画集》八卷、《后村干家诗》二十二卷、《糖霜谱》一卷、《录鬼簿》二卷。搜集的都是世不经见的书，但都属于文化艺术的范围，使这些书得以流传，功德自是无量。