曹操的部队刚从郯城星夜赶来，已是十分疲惫了，对吕布、张辽等的凌厉冲击，当然抵抗不了，只得收兵后退了二十余里。
但是，曹操的作战方法一向富有行动力，当天晚上，他决定发动夜袭，以消灭吕布驻屯城外、互为犄角的别动队。曹操认为，今天曹军刚到，又输了一阵，吕布断然料不到曹军还会晚上出击。
但是，替吕布运筹帷幄的，是曹操的好友张邈及谋臣陈宫，他们对曹操的军事习性已相当了解。陈宫早已料到曹操会有这一战，就趁吕布到各营劳军的时候，对他说：“西营好似濮阳的一支翅膀，关系十分重大，曹操可能连夜去袭击，我们不能不防啊！”
吕布十分自得地应道：“曹操连夜赶回来，还没有站稳就吃了败仗，他还敢出来?”
陈宫说：“将军有所不知，曹操用兵往往出其不意，十分机动，越是大家认为不可能的事情，也许他越会采取行动。正因为他今天打了败仗，我们才不能不防。”
吕布说：“既然先生认为如此，那么不如提防一些吧。”
于是，吕布叫高顺、郝萌、曹性、魏续带领一万人马再去加强西营的防务，再派探子连夜侦察，还叫西营原来的兵马设置埋伏。
果然，黄昏以后，曹操亲率一支人马，偷偷地抄小道去夺吕布的西营。不到三更，他们到西营。曹仁、曹洪领头，一声呐喊，扑入营中。似乎西营守军并不多，慌忙抵挡一阵，就退走了。曹操夺到了吕布的西营，好不高兴，心想这下子就会改变双方形势了。哪儿知道他高兴得太早了，将士们正想休息一下，他们已经给吕布的军队包围上了。
陈宫及时接到了曹操奇袭的情况密报，便判断行动如此快速，曹操本人必在奇袭军中。而且，为了保密及机动性，奇袭的人数也绝不会多。因此，陈宫要求吕布亲自率领战斗部队，分三路包抄曹操，阻止奇袭部队和主力军会合，并乘机消灭他。如果曹操真的在奇袭队中，这场战争就赢定了。
吕布完全采纳陈宫的意见，因为陈宫告诫他曹操会来奇袭的事已经实现了，他就十分相信陈宫的推测和计划。
吕布亲率主力部队从后面包抄过来，曹操下令拼死抵抗。双方混战了一个多时辰，眼看东方快发白了。曹操这才看见周围黑压压的不知有多少人马，同时探子又来报，说吕布亲率大军到了。曹操只好扔了西营，慌忙退出。可是，已经迟了，他们的归路已被吕布的兵马完全截断。
天色越来越亮，曹操已经看见手持方天画戟、骑在赤兔马上的吕布，果然吕布十分英勇，左冲右突，如入无人之境。眼看吕布就要往这边来了，曹操叫曹仁、曹洪快去抵挡。曹仁、曹洪驰马上前，分左右两边与吕布交战。
另一个地方，夏侯惇和乐进，早已给高顺、郝萌、曹性、魏续四个将军缠住了，无论如何也脱不开身。就只有于禁和李典在曹操身边，二人一左一右护卫着曹操突围。
但是曹仁、曹洪根本不是吕布的对手，几十个回合之后，二人就不能支持。好在曹仁、曹洪还颇为顽强，虽则越来越被动，但也互相配合，牵制住吕布。
看来是一时突围不了，曹操只得将部队结成一团，布成一个阵中之阵，以应付吕布的大军。从早上一直打到中午，吕布连续二十回的突击，都无法攻入曹操的防线。虽然已将曹操团团围住了，但却如同把一颗铁硬的核桃呛在口中，再怎么用力，一时却咬不开。
守得严，攻得猛，双方死伤都很惨重。
曹操的防守虽然相当成功，但毕竟兵员太少，不够消耗，如果死伤人数继续增加，难免被歼灭，看来，无论如何，也得突围才行。如此甘愿被包围，很被动。何况吕布由于久攻不下，采取了越来越猛的疯狂攻势。如果曹操的兵马不是太少，吕布这样性急，已显示他的弱点，他完全可以逐渐磨其锐气。但是眼下却不行，在时间上，他已经奉陪吕布不起了。
曹操在自己阵中号令道：“我军虽然勇敢，但人数上悬殊大，必须马上突围。吕布不可怕，不过人众而已。请以敢死队开道，为我打开突围缺口。愿为敢死先锋者，站这边来。若战死，厚赏其家；若生还，连拔三级。”
踊跃参与者，五百余众。曹操全部只挑选了最精壮的三百人，然后，由侍卫队长典韦率队，每人身穿两副铁甲，只带长予不带盾牌，全力往前冲锋。而于禁、李典护卫曹操随其后，开始全力突围。
吕布见曹操摆好突围架势，并有敢死队开道，乃急令弓箭队排在前面，以迎接突围的曹军。突然，吕布营中一阵哨子声响，一刹时密箭像暴雨似的射来。听得见箭镝之声，如鸽哨一般。
典韦下令全体潜伏，暂时不动。敢死队员就都匍匐下来，后面的于禁、李典也拥着曹操暂伏躲避。
吕布见曹军一下子停顿下来，并且隐匿了许多目标，乃下令停射。叫弓箭手在前，步兵在后，逐渐逼近过来。
典韦闭上眼睛，置之不理。但是他对左右侍卫说：“密切注视敌军，计算与我军距离。”
左右说：“三十步了。”
典韦点头应知，仍是不动。左右说：“二十步了。”典韦睁开眼睛，看了看前面，说：“十步再告诉我。”
一会儿，左右又报：“十步了。”
典韦说：“五步时再告诉我。”
当左右高喊五步时，只见典韦两眼圆睁，一鼓作气，双手持戟，大叫开战。吕布军忽见一员猛军率队跃起，如利爪般扑来，士气顿时大挫。典韦如入无人之境，挡在路上的几乎全部中戟倒地。吕布军本能地躲避，因此包围圈露出了一个大缺口。左右的围军远远望着，谁也不敢过来。
