三国历史上的袁术自己亲自指挥的战斗很少，他却很能利用人。这来源于他在大家族里见惯了大、小老婆争风吃醋和挑拨离间，孙坚被他利用来先攻击董卓后攻击刘表终至于战死，孙策也被他利用了一段时间攻城略地，陶谦和公孙瓒也不免被他利用来牵制袁绍。不过这种大家门里的伎俩，只能使人赚小便宜，却不能够出大政治家。
　　袁绍也想照葫芦画瓢，利用一下当年和他一起玩游侠的曹操来对袁术进行反击。此刻的曹操也很想扩大一下自己的地盘，加上刚刚收编不少黄巾作为青州军，屯田还没有开始，给养方面需要袁绍的帮助，双方是一拍即合。于是在初平四年袁绍和曹操联合对陶谦和公孙瓒的小喽罗刘备、单经进行了军事打击，且都获得了成功。但曹操也因此和陶谦结下了梁子。到了这年的秋天，下邳出了个叫阙宣的小军阀，自称是天子，陶谦和他混到了一起，打到了曹操地盘上的任城。曹操毫不客气地予以反击（这是曹操的单独军事行动，袁绍正和吕布合作剿灭黑山的土匪）收复失地，他表弟曹仁还拿下了开阳等十几个城池当利息。
　　第二年，也就是兴平元年出了一件大事情，曹操的父亲曹嵩和他弟弟曹德在从泰山华县向兖州转移的途中被陶谦的士兵截杀。虽然《吴书》的记载为陶谦想讨好曹操，结果部将临时见财起意，但是不可信，因为初平四年双方已经开战，陶、阙联军曾经攻打过泰山的华和费县，到兴平元年华、费一带应该是曹操的控制区（这也是曹嵩父子不设备的原因）；且《吴书》为了证明陶谦的无辜还莫名其妙地加上了曹操以汉献帝的名义下诏书让陶罢兵的话，更让人怀疑《吴书》作者的倾向性以至于可信性，因为当时的曹操还是通缉犯，朝廷里的权臣是李催。
　　死了父亲的曹孟德自然是红了眼睛，留下夏侯惇、荀彧守家，尽起兵马攻打陶谦，战争已经不是理性的兼并之战，而是复仇之战。曹军打下一个地方就是一场大屠杀，连对曹氏多有回护的《魏略》都不得不写下了“多所残戮”的记载。
　　就在曹军在郯东击破刘备军和曹豹军的防守，兵临徐州城下的时候，曹操的后院起火了。
　　曹操最信任的张邈和陈宫叛迎吕布，兖州根据地仅仅剩下了鄄城、东阿、范县三处。张邈和陈宫都是曹操多年的故交，其中曹操在出兵的时候还对家眷说：“我若不还，往依孟卓（张邈字孟卓）”。张邈之叛却是因为袁绍让曹操杀张邈，曹操拒绝道：“孟卓，亲友也，是非当容之。今天下未定，不宜自相危也”，张邈比曹操还多疑，或者他在想，天下已定后会不会就可以杀了？张邈做出最后的决定是陈宫怂恿的：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”至于陈宫的原因，《三国演义》的解释是当初曹操出奔的时候杀吕伯奢一家，但是历史上陈宫却是一直跟着曹操到兖州的。这时候的陈宫为的是什么？或许有一种解释，陈宫作为最早追随曹操的人以前在文臣里应该是第一号人物，此时的地位和待遇是肯定不如后进的荀彧之辈的了，不是为了一种功利，而是为了一种冷落。曹操征徐州后留下主事的是荀彧，陈宫已经不是曹操最倚重的谋士，或许陈宫觉得曹操这是一种势利地背叛？觉得是曹操对他的屈才或者侮辱？因为说到个人道德问题，反复无常的吕布并不在曹操之上。
　　这次的后院起火对于曹操在军事上的打击或者还不是致命的，大军还在他手，他还有三座城池作为大本营，但是对于他的心理来说肯定是致命的。他最信任的两个朋友成了他最危险的两个敌人。曹操只好放弃徐州，回军收复失地。可能这时候陶谦的部队已经被打残了，根本没有能力去追击曹操，曹操也就得以平安撤退。
　　在回去之后，曹操对别人的信任又受到了惨重打击。在路上他听说很多人跟着张邈和陈宫背叛他的时候，拍着胸脯为一个人打保票：“唯魏种不弃孤也！”后来回到鄄城，他才发现这位由他亲手举荐的孝廉用事实给了他一记响亮的耳光，勃然大怒的曹操咆哮道：“（魏）种，南不走越，北不走胡，不置汝也！”如果说魏种是不知道曹操这样信任他的话，毕谌则是更充分利用了一把被小说家称为奸雄的曹操的善良。毕的老母妻子被张邈作为人质，曹操对他说，你老母在他们手里，你去吧。毕坚称没有贰心，曹操在这么多朋友背叛他的时候还能够有这么一个义薄云天的好朋友当场感动得大哭。要知道，曹操的眼泪比刘备要真诚得多，就如同刘备地发怒要比曹操真实得多一样。结果毕谌还是悄悄地跑掉了。一切都是对曹孟德的欺骗。
　　后来曹操在擒杀吕布后抓到了毕谌，打下射犬后抓到了魏种，当初的发怒成为了空话，两个人都没有受到惩罚，相反都给了一个官位。曹操的理由是毕谌：“人孝于其亲者，岂不亦忠于君乎！吾所求也”，魏种是：“唯其才也。”与其说是曹操的大度，不如说是曹操已经变得冷漠与麻木。因为等曹操原谅那两个人的时候，他们再也不是心里可以倾心相交的人才或者知己。古龙的小说里说朋友就是用来被出卖的，很多时候最有威胁的进攻就来源于你的朋友。但是偏偏人性里需要朋友，在人们说朋友都是功利性的时候其实内心中都在想着有那种可以生死与共的知己，不然就不会痛斥了。
　　老子说：“祸兮福之所倚，福兮祸之所伏”， 朋友背叛的打击对于曹操未必不是一件好事，至少会使他开始反思自己的为人处事，包括对待朝廷的态度。