建安元年（196），曹操挟献帝都许。袁术怒刘备领徐州，举兵攻之，刘备拒于淮水。曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。袁术结吕布，吕布遂袭取下邳，刘备败走海西。刘备饥困，向吕布求和。吕布不愿袁术强，乃迎回刘备，使屯沛县，而自称徐州刺史。
　　刘备还沛县，复合兵得万余人。吕布不愿刘备强，寻复击之。刘备走归曹操。程昱说曹操曰：“观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如早图之。”曹操迎得天子，正踌躇满志，乃答曰：“方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。”（《三国志·武帝纪》）乃厚待之，表为豫州牧，并给粮兵，遣至沛县收拾散卒，东击吕布。
　　曹操使献帝下诏袁绍，责以不勤王，而自图割据，擅相讨伐。袁绍上书辩护，说自己破家为国，从无异志。曹操于是表袁绍为太尉，封邺侯。袁绍不满曹操挟持天子，自为大将军，忘恩负义，竟号令到自己头上，故耻为之下，表辞不受。曹操尚畏其实力，乃将大将军让之，自为司空，行车骑将军。其实这时这些名号不过是虚有其名而已。曹操与袁绍日益不睦。
　　张济因粮尽自陕县入荆州，攻穰县，中流矢死，侄子张绣领其众。刘表使人抚纳，引为己援，以拒曹操。张绣乃得据南阳。
　　二年（197），曹操征南阳，张绣降。曹操纳张济妻，张绣恨之。曹操闻其不悦，密谋杀之。谋泄，张绣掩袭曹操，曹操军败。
　　袁术称号，遣使告孙策、吕布。孙策作书责而绝之，而向许都奉贡。曹操表其为骑都尉，袭乌程侯，转年再表拜为讨逆将军，封吴侯。沛相陈珪劝吕布不要为虎作伥，引火烧身。吕布遂收其使送与曹操斩首。曹操表其为左将军。袁术大怒，举兵攻打吕布，不胜；寻又进犯曹操，败绩。
　　袁绍并河朔，势力大盛，对曹操悖慢无礼。他每接诏书，便感于己不利，遂遣使说曹操，许都潮湿，洛阳残破，宜徙都鄄城，以就全实。鄄城靠近邺县，袁绍是欲移天子自近。曹操拒之。曹操知道袁绍已是头号大敌，另吕布、张绣等皆未宾服，自己是独以兖豫二州抗天下六分之五。荀彧乃出计：宜急肃清近敌，安抚周边，然后全力以图河北。曹操然之。
　　三年（198），曹操围张绣于穰县。刘表遣兵救之。袁绍叛卒投曹操，说袁绍将袭许都迎天子。曹操乃还。吕布使人去河内买马，为刘备兵所抄。吕布由是又结袁术，出兵攻打刘备，刘备败走，曹操遣夏侯惇往救，亦不敌。曹操亲征，与刘备合兵，围吕布于下邳，生擒吕布、陈宫，皆杀之，降张辽、臧霸等。吕布虽求援于袁术，但袁术已是自顾不暇。
　　四年（199），曹操班师，表刘备为左将军，礼遇甚重。曹操宴刘备，语之曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”刘备方进食，失匕箸（《三国志·刘备传》）。时车骑将军董承受献帝密诏，谋诛曹操。刘备遂参与进去。董承为灵帝母董太后侄子，为献帝舅。
　　袁术穷途末路，欲北投袁绍。曹操遣刘备邀击之。程昱、郭嘉闻之，劝曹操不可放纵刘备。曹操悔，追之不及。刘备至徐州，袁术已病死，他遂背曹操，与袁绍连和。时袁绍已灭掉公孙瓒，兼四州之地，将挥军南下。曹操遣兵拒之。
　　袁绍、曹操皆遣人招张绣。张绣欲归袁绍。时贾诩为张绣谋士。献帝出长安，贾诩离开李傕，辗转至南阳，投靠张绣。贾诩认为宜从曹操。张绣不解，曰：“袁强曹弱，又与曹为仇，从之如何？”贾诩曰：“此乃所以宜从也。夫曹公奉天子以令天下，其宜从一也；绍强盛，我以少众从之，必不以我为重，曹公众弱，其得我必喜，其宜从二也；夫有霸王之志者，固将释私怨以明德于四海，其宜从三也。愿将军无疑！”（《三国志·贾诩传》）张绣从之，率众降曹操。曹操大喜，厚待二人。
　　五年（200）正月，董承等谋泄，皆伏诛。曹操将征刘备。诸将认为袁绍大敌当前，不应避重就轻，贻误紧要。曹操认为袁绍虽有大志，而行动迟缓，刘备乃为人杰，若不时击，必为后患，遂东击之。刘备以为曹操当拒袁绍，不备，败奔袁绍，曹操擒关羽归。《三国志·袁绍传》曰：曹操征刘备，田丰说袁绍袭操后，袁绍辞以子疾，不许。田丰举杖击地曰：“夫遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！”《三国志·于禁传》曰：曹操初征袁绍，使于禁率二千兵，守延津以拒袁绍。刘备以徐州叛，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，袁绍不能拔。于禁复与乐进等将步骑五千，攻汲、获嘉二县，后还官渡。我认为，田丰说袁绍袭曹操后，袁绍并未完全不从，还是出了一些兵的。