同拉斯维加斯的黑帮的手法类似，赌城的黑帮是通过收买议会和政治人物来操控政府的，宋江则是走门路到东京想办法受招安。宋江的功夫还是起了点作用的，先是宿部长，后来门路走到了核心宋徽宗的小蜜李师师那里。同时又数次击败朝廷前来镇压的政府军，向朝廷显示实力。但是宋江得罪的却是当今最红的蔡京、高俅。最初梁山组织的成名就是靠的劫这位蔡总书记的生辰纲，而后宋江在江州又弄出天大的案子，让蔡九公子很难堪，特别是卢俊义一案，梁山打下了北京大名府，将梁中书的一家（虽然梁中书夫妇逃脱了）都给杀了。至于高俅，梁山上好多人和他都有深仇大恨，如林冲、柴进等。堂弟高廉又为梁山在高唐州所杀。虽然自己被梁山俘虏后，宋江待若上宾、曲意迎奉，但是自己身为国防部长，带兵讨伐失败，这个丢面子的仇恐怕更深。宋江在黑道上游刃有余，但是对付朝廷的这些黑道却还是厚黑不够。像高俅这样的人，仇恨岂是能化解的，最正确的做法就是杀了了事，一方面收买了林冲、柴进等人的心，另一方面梁山号称反奸臣反贪官，现在这么大的一个奸臣贪官在你手上，你却待如上宾并礼送回去，这在道义上如何自圆其说？最重要的是，高俅并不会念你好，反而对你招安大计产生负面影响。梁山杀的、收罗的政府官员还少吗，市长级的就有好几个，真的杀了高俅又能这么样？宋江被招安一事鬼迷了心窍，但至少吴用应该看出来吧，可见这位军师的水平了！朝廷既然有这么两个重量级的人物对梁山不友好，梁山的招安路之坎坷是显而易见的。何况梁山前期对抗政府的时候，还是得罪了不少人的，比如三山打青州的时候，将慕容市长一家全杀了，而慕容市长是慕容贵妃的弟弟，也就是等于将慕容贵妃的娘家人全杀了，这等大仇，慕容贵妃难道不会在宋徽宗枕边哭诉哭诉吗？再比如总参谋长童贯上将两次征讨梁山失败，固然是梁山对政府的示威不得不为之举，但童总长能高兴吗？朝中树了如此多的大敌，即便被招安了，能有好果子吃吗？同朝廷中的官场老手相比，宋江的厚黑之术只能算小儿科了，所以梁山招安后的下场也是意料之中的。
　　从长远的观点来看，宋江想通过招安来为梁山组织谋一条出路，应该是有眼光的。像梁山这样的黑帮组织，从事的生意是见不得光的，规模越大风险也越大，当规模达到一定程度，达到政府不能容忍的程度则必然会导致被镇压。固然梁山能抵御个一次两次，但是以一个小水泊对抗整个国家，十次八次最终必然是要被消灭的。宋军对外固然屡战屡败，但对内镇压还是绰绰有余的。所以趁现在手上有实力，有筹码，朝廷也有北方金辽等压力，不妨谈个好价钱，变匪为官。这个思路不能算是错的，所以寻求招安的政策本身，在梁山内部是有共识的，反招安的势力，基本在晁盖死后就不成气候了。问题是宋江寻求招安的方式很成问题。宋江走的是宿部长、李师师的门路，想跳过蔡总书记和高部长直接同宋徽宗对话。这个思路正常情况下问题也不大，但问题是这位大宋第八代核心是个只会吃喝玩乐的花花公子，而不是一代英主，否则朝政也就不会被蔡京、高俅把持了。宋江远远低估了蔡总书记和高部长的能量及其对宋徽宗的影响力。所以梁山招安历经三次，招安成功后寸官未得，打完辽国、田虎、王庆后，宋江也不过得了个皇城使（相当于上校正团）的芝麻绿豆小官，梁山组织中前政府官员上梁山前比这个位子高的兄弟就有好几个。宋江对朝廷的大势毫无认识，这种情况下，寻求招安岂非是自取其辱。
　　如果宋江能正确地认清大势，就应该知道，宿部长和李师师的门路固然重要，朝廷中蔡总书记和高部长也是绕不过的，想要招安，这两个人是要先搞定的，既然是贪官，事情就不会难办到哪里去，不过就是银子多少的问题。有些事情宋江就办得粗糙了，像江州劫法场让蔡九公子没面子的事情是可以化解的，但是打下大名府后杀了梁中书一家的仇恨就难化解了。既然宋江后面可以放了高部长，何必在大名府这么做呢？完全可以保护好梁中书一家，好酒好肉的伺候，趁机卖个好给蔡总书记，然后大把的银子上去。比如梁山劫了生辰纲，现在势力大了这些银子算得了什么，完全可以双倍还给蔡总书记，未必不能收买住蔡总书记。至于高部长，要看到组织内不少成员同他有私人恩怨的，高唐州一事又杀了高廉（当时梁山还是晁盖为尊，组织路线并没有到招安上，所以高廉害的对组织有大恩的柴进如此之惨，是绝无生还的可能的），这种血仇是不可化解的，正确的做法就应该俘虏他后一刀宰了，免得在朝中将来制造麻烦。对蔡京来说，能收罗梁山这股势力为己所用，未必不是件好事，只要双方的仇恨没到不可化解的程度，是完全可以合作的。朝中若有蔡总书记声援，再有宿部长，李师师说好话，又除掉了高俅这个障碍，数败政府军又立了威，如果再用大把银子把童贯等也搞定了，招安之事岂非水到渠成。招安后，宋江至少弄个师长、军长干干吧。如能如此漂白成功，再加上东京蔡总书记的门路，梁山本身的实力，无斋主人想宋江的官运恐怕未必能止于此。
　　无奈宋江毕竟上梁山前仅是一小吏，科级干部，官场历练太浅，没想到官场比江湖复杂得多，也险恶得多。江湖上凭自己的厚黑之术纵横，风云一时，但到了官场上却是另一套游戏规则，在朝廷中的黑帮蔡京、高俅面前，宋江还是太嫩了一点。所以招安后，不仅没有拿到宋江想要的高官厚禄，反而被当枪使，征辽、田虎、王庆、方腊，108人死的死、散的散，仅剩下27人。最后自己还是被卸磨杀了驴。可怜宋江临死之时还是对自己的兄弟厚黑了一把，他怕死后对他忠心耿耿的李逵继续造反，坏了他的名声，就分毒酒给李逵喝，两人同归于尽。宋江此举是可以理解的，好容易得了招安，而且花了这么大的代价，终于做上了一个还过得去的官，就算这样死了，官面上名声还在，如果李逵继续造反，岂非前功尽弃，那些前面替朝廷征讨四方的兄弟岂不是全白死了吗？梁山组织在宋江手上达到过辉煌的顶点，也终于在宋江的手上画上了句号。