一、家世
　　柴进是梁山中家世最为显赫之人，出身高贵——乃是后周世宗柴荣的子孙，皇族后裔，这是梁山上所有人都无法比拟的。
　　宋朝第一代领导核心太祖赵匡胤本来是柴核心的结拜兄弟和手下一名上将。柴荣死后，赵上将发动陈桥兵变、黄袍加身，从异姓大哥之子柴宗训手上夺取了领导核心的地位，创立了宋朝。当时后周恭帝柴宗训年仅7岁，统兵大将兵临城下，只能老老实实把核心位子让出来。赵匡胤本是仁厚之人，从孤儿寡母手中夺了天下，心里总有些理亏，何况柴荣对他恩重如山、情同兄弟，于是就立了誓碑，立下祖训，后世皇帝即位时必须跪讼、不得违反。誓碑的内容现在已经知道，一是“不准杀士大夫上书言事者”；二是“凡柴氏子孙，有罪不得加刑。纵犯谋逆，止于狱中赐尽，不得市曹行戮，亦不得连坐支属。”“子孙有渝此誓者，天必殛之! ”有宋一朝也是中国历史上绝无仅有的对前代皇帝优待的朝代。从南北朝时的宋国刘裕开了诛灭前朝宗室子孙的先例后，基本上以后改朝换代，对前朝嫡系皇族都是赶尽杀绝的，包括赵匡胤的直系子孙，宋亡后基本被诛尽，所以赵匡胤此举是唯一的特例。 闲话少说，柴进既是柴世宗的后代，水浒上也说了宋朝太祖给了他祖上丹书铁卷，即一块免罪金牌。按宋史记载，柴宗训禅位之后，被改封为郑王，从水浒上看柴进好像并没有将这个爵位承袭下来，但祖上留下的大笔产业和丹书铁卷还是保留了下来。丹书铁卷在手，就等于是一个护身符，按赵匡胤誓碑上的说法，只要不造反，随便干什么都行。柴进有这么个护身符在手，就肆无忌惮地庇护犯罪分子，柴家庄成了天下罪犯们逃亡的乐园。于是乎，柴进在黑道上的名声也就响彻云霄了。
　　赵匡胤对柴家是很良善的。对柴氏子孙来说，虽已失国，但保有富贵和安全仍然是不成问题的。这种情况下，正常人的做法应该是老老实实的做人，不挑衅朝廷。丹书铁卷是政府给你的一种特权和信任，你可以用他保命，但不能滥用这个特权。毕竟前朝皇孙的身份是很敏感的，赵匡胤可能会觉得内心有愧，但他的子孙也就是大宋数代后的领导核心就未必会有同样的感觉。而柴进的做法却正是在滥用这个特权，柴进多次得意洋洋地说：“老子我有丹书铁卷，就算你有天大的罪过到我这儿也没事”。如此嚣张焉能不出事？柴进的做法很奇怪，按理说他同宋政府的关系是共生的，有大宋政府才有他的富贵和特权，他才能为所欲为，大宋要是完了，他柴进的丹书铁卷还有什么屁用？而柴进的所作所为，却是在不断挖大宋政府的墙脚。他庇护的黑道分子固然有些是走投无路逼上梁山的好汉如林冲等，但大部分恐怕还是对社会破坏性很大的犯罪分子。梁山上受过柴进好处的不过也就林冲、武松、宋江、石勇等寥寥数人而已，柴进在江湖上的大名恐怕还是靠资助庇护梁山外的黑道分子而得来的。柴进的这些做法恐怕只能用不识生活艰辛和社会复杂的纨绔子弟的行为来解释。
　　二、江湖上的柴进
　　水浒上，上梁山前在黑道上有全国性知名度的只有两人，一个是宋江，另一个就是柴进。与宋江不同，柴进的起点高，要成名就容易得多了。首先柴进有足够的钱，不同于宋江一个小县城土财主的儿子，柴进是有世袭皇庄的，因宋朝优待士大夫的体制，柴进田庄的收入是不用向政府交税的，即所谓的官绅不纳粮，所以柴进有足够的钱在江湖上摆谱。而水浒上的描写也的确如此，柴进一出场，少不了的场面就是撒银子。更重要的一点，柴进是有免死金牌的，任何黑道分子犯了罪，只要跑到柴进那里就安全了，官府来要人，柴某人只要说一声老子有丹书铁卷就可以把人打发走。而身为小吏的宋江要帮人脱罪，恐怕需要绞尽脑汁、利用法律漏洞，而且自己多半还是要冒风险，相比之下这些事在柴进那里就是轻而易举的小事一桩了。何况以柴进前朝皇孙的身份，恐怕也是八卦新闻狗仔队的重点对象，而身为小吏的宋江恐怕就未必会有那么大的吸引力。因此同样是打造出全国性的知名度，宋江的难度比柴进大的可不是一星半点。正因为柴进的优势太明显、也太容易，所以他在其他方面就差了。柴进与人交往总不能像宋江那样让人如沐春风，常常钱花出去了效果却不明显，人家虽然也会感激，但不会像对宋江那样感恩戴德。在《宋江》一章中已经举了个对待武松的例子。现在再举一个，林冲在沧州监狱服刑，柴进号称劳改大队他都能搞定，银子也花了不少，但最后劳改大队的两位领导还是联手对付林冲、欲置其于死地，还是林冲运气好，自己化解了这一劫。相比之下柴进还不如施恩，施恩至少还能在孟州监狱没让蒋门神一伙得手、在死囚牢里干掉武松。所以说以柴进的气质成不了老大，其实最适合他的位子还是纨绔子弟。