梁山给曾头市开出的条件是归还马匹和交出郁保四，曾头市为表现诚意已经将郁保四交给了梁山，对郁保四来说等于被自己的老大出卖了，交给了梁山等于判了自己死刑。吴用抓住这一点就利诱郁保四，让他回去当卧底，并告诉他本来是要宰掉你的，现在给你个机会，你要是帮我们搞定了曾头市，梁山可以给你个位子。对郁保四来说，本来已经必死无疑了，现在突然有了条生路当然从命。何况是自己的老大不义在先，把自己交给梁山，自己不义在后，所以为梁山做卧底也没有什么不对的。于是梁山就设好局，让郁保四假装越狱、逃回曾头市对史文恭说：“如今宋江大意，只要赚这匹千里马，实无心讲和，若还与了他，必然翻变。如今听得青州、凌州两路救兵到了，十分心慌，正好乘势用计”，这段话妙就妙在全是实话，宋江的确没有诚意，青州、凌州也的确有两路救兵，郁保四又是自己兄弟，当然史文恭不会怀疑。更重要的是史文恭也十分喜欢这匹照夜玉狮子马，舍不得就此还给梁山，正巧有此机会能不给，当然就不想给了。于是就准备按郁保四的建议劫梁山大营。郁保四自己则偷偷告知在曾头市当人质的李逵、时迁等人。
　　史文恭率人攻入梁山大营发现中计，这时郁保四已放出李逵等人与梁山大军里应外合攻破了曾头市的大寨。曾长者势败自杀，曾家五虎剩下的兄弟和苏定在混战中被杀，只有史文恭突出重围，正巧逃到卢俊义埋伏的小道上，被卢俊义砍了一刀而活捉。
　　曾头市被灭，梁山的惯例当然又是大肆洗劫一番，曾头市无辜百姓的生死从来也不是梁山好汉所关心的。史文恭的那匹照夜玉狮子马也就回到了宋江手上。
　　五、后记
　　卢俊义擒获史文恭对宋江来说是个意外。也是太不凑巧了。宋江一下子变得非常被动，作弊了半天，最后还是人算不如天算，没有赢。宋江没办法只能装模做样的要拥立卢俊义。梁山的兄弟包括卢俊义在内，再傻也明白宋江是在做戏，卢俊义坚决推辞，众兄弟则劝宋江不要让了，你宋哥哥就别再玩了，大家都心甘情愿尊你为大哥就是了。宋江最后为了把整件事弄个能自圆其说，又建议和卢俊义分别攻打东昌府和东平府，赢的人当老大。这一次老天终于遂了宋江的愿，其实兄弟们也明白怎么回事，大家心照不宣暗中相助，宋江比卢俊义先搞定东平府，终于名正言顺地当了老大。
　　曾头市这一段到此就彻底结束了，打完东昌、东平府两市后，梁山又收了董平、张清等一批政府军军官入伙，至此梁山达到了它建帮以来的顶峰，共有108名好汉。宋江也彻底确立了自己无可争议的领导地位。与此同时，宋江也开始厌倦了梁山的扩张和黑帮生涯。梁山从而停止了进一步的扩张，开始寻求招安，试图让政府把自己纳入体制内。曾头市事件不仅影响到了梁山最高领导人的更换，也是梁山根本路线转换的大转折点。