梁山形势大好，渐入佳境，可有一个理当最感欣慰的人却陷于郁闷之中。这人当然是山寨之主晁盖了。因为事无大小都是由副统帅宋江一手搞定的，无论梁山的制度、规划、出征，以及威名获得均出自宋江，与晁盖没有直接关系，宋江鞭梢一指，众弟兄蹈死不顾，山寨内外早已只知有宋，不知有晁。宋江才是事实上的第一把手，晁盖则差不多成了供在山上的一尊泥菩萨，仅仅享受一点香火供奉而已。
　　终于有那么一天，一直稀里糊涂的晁盖忽然“大怒”，他按耐不住，要亲自出马重建威名，夺回正在丧失的领袖地位。
　　事情的起因为曾头市夺走了段景住欲献上梁山的一匹千里马，更耐人寻味的是，那马是献给宋江而不是晁盖的，“江湖上只闻及时雨大名，无路可见，欲将此马前来进献与头领，权表我进身之意。”然而，这一回晁盖终于觉得脸上挂不住了，也省悟到了他在梁山上的实际地位。出征前晁盖对宋江说：“不是我要夺你的功劳。你下山多遍了，厮杀劳困。我今替你走一遭。下次有事，却是贤弟去。”这话有两层含义：一是晁盖终于明白了，他虽然拥有权力的标志和形式，宋江才占据了权力的实质，才是梁山实际上的真正领袖，所以晁盖说“我今替你走一遭”而不是说“我必得亲自走一遭”，正是对此中现实的猛省和无奈认可，二是晁盖无心也不愿就此放弃，“下次有事却是贤弟去”，则暗示以后我俩得轮流出马才行，权力和荣耀不能全让你一个人独占了。
　　出兵曾头市的二十个晁盖亲点头领也有些意味。林冲、刘唐、三阮、白胜、杜迁、宋万都是梁山的旧部，呼延灼、徐宁归降不久，连同杨雄、石秀、孙立等也均还非宋江嫡系，黄信、燕顺、邓飞、欧鹏虽是由宋江、花荣带上山的，但三打祝家庄以后就不很受重视了。大致上可以说，这二十个头领除张横可能只算是拉拢对象之外，其他都是晁盖心目中重建自己的威望势力，和宋江分庭抗礼，进行权力对峙的班底。只可惜吴用已被拉拢，公孙胜不关心政治，省悟太迟的晁盖已经失去核心决策层的支持了。
　　攻打曾头市一役中，晁盖表现的极为急躁，多次“大怒”，这是由于他太急于重新扬名立威，急于重掌实际权力的心态使然，而这就让他适得其反，不仅立威不成，反中敌计，落得中箭败亡的下场。
　　从晁盖的个性看，他和宋江不同，当非热衷于权力的谋略者，亦不曾怀有什么样的政治理想和宏图大志，只是一个守规则讲道义的草莽英雄或造反首领而已，并不具备领袖素质和政治家视野。权力意志淡泊的晁盖在不知不觉中大权旁落，威信流失是迟早会发生的事情，即使没有宋江出现，没准吴用也会窥觑其头把交椅的，一个领袖需要如宋江那样具有多重人格，“做一个伟大的伪装者和假好人”（马基雅维里语）。即使晁盖真的打下了曾头市，已落下风的他一样会在与宋江的权力争夺中败下阵来，还会败得很惨，因为他心不够狠，手不够毒。宋江可以为身后名而毒杀对自己最忠实的李逵，晁盖做得到为地位的动摇和潜在的威胁除去看起来忠心耿耿的宋江吗？
　　晁盖在弥留之际，终于没有把权力移交宋江。“贤弟莫怪我说：若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”这一句“莫怪我说”意味深长，意思是：“抱歉，我改主意了，权力不能交给你。” 因为有本事“捉得射死我”的人无论是谁都肯定不会是宋江。其实山寨第一人的位置早就为宋江占据，在攻打曾头市之前晁盖就已经明白过来了，但他并不甘心，对权力的渴望往往是在即将或业已失去之际才会强烈眷恋，所以他欲用新的接班人来制约住宋江的权力，那也正是他原本想做的事。
　　这不是出于对宋江的怨恨，也不是担心宋江能力不济或把梁山带往另外的方向（晁盖本无政治上的志向），而是临终前的晁盖忽然想明白了一个名利场上的真理，再套句马基雅维里的名言来诠释，就是：“谁是促使他人强大的原因，谁就自取灭亡。”晁盖的遗嘱是他权力意志和政治谋略的苏醒，可惜这来得有些迟了。