贾宝玉是荣国公的四世孙。贾氏家族由“水”字辈到“人”字辈，由“文”字辈到“玉”字辈，而后到“草”字辈，一代不如一代。于是，“聪明灵慧”的宝玉就成了荣国府唯一有指望的传宗接代的“命根子”。从他一出世，他出身的阶级和家庭就把光宗耀祖的希望寄托在他的身上，也把所谓“荣华富贵”、“娇妻美妾”预置在他的身旁。“雕梁画栋”、“锦衣玉食”且不说，捧茶端饭、叠被铺床、引领陪伴的丫环仆人就二十多个，仅服侍他的丫头就有袭人、晴雯、麝月、碧痕、秋纹、茜雪、绮露、四儿、檀云、佳蕙、坠儿、柳五儿、春燕等十三人。这样，严教和溺爱之间就发生了矛盾。父亲贾政施以严教，祖母史太君施以溺爱。史太君是贾府辈分最高的“老祖宗”，全家对她绝对服从，这就使贾政的严教受到限制。贾母的溺爱和贾政的严教从根本利益上讲是一致的，而采取的方式不同，这便给宝玉叛逆性格的发展提供了一个空间，他追求自由，追求个性。他抱怨：
　　我只恨我天天圈在家里，一点儿做不得主，行动就有人知道，不是这个拦就是那个劝的，能说不能行，虽然有钱，又不由我使。
　　宝玉身上这些潜在的东西，贾政和王夫人都看在眼里，只是碍于贾母的溺爱和放纵，有时不得管束，特别是贾政心里已是不满，甚至怨恨。
　　导致宝玉挨打的导火索是：那是在金钏儿跳井的一天，贾政送出雨村进来，宝玉“垂头丧气”与他撞了个满怀，便喝道：“方才雨村来了，要见你。那半天才出来；既出来，全无一点慷慨挥洒的谈吐，仍是委委琐琐。”正在这时，忠顺亲王府的人奉王爷之命来贾府向宝玉打听小旦琪官（蒋玉菡）的下落。贾政送走忠顺亲王府的人，才回身，忽见贾环带着几个小厮乱跑，问其何事，贾环添油加醋地说：宝玉“拉着太太的丫头金钏儿，强奸不遂，打了一顿，金钏儿便赌气投井死了——”话未说完，把贾政“气的面如金纸”，大喝：“快拿宝玉来！”说着走进书房，“喘吁吁的直挺挺坐在椅子上，满面泪痕，一叠声‘拿宝玉，拿大棍，拿索子捆上’”，“立刻打死”。
　　“宝玉挨打”这件事表面看，全是平平常常的家庭生活，其实呢，人物与人物之间性格的差异，带来冲突，而这种矛盾冲突隐伏在人与人之间的关系和生活表象的背后。贾母与贾政在教育和培养宝玉问题上的分歧，父子之间封建正统观念与叛逆的冲突，嫡庶之间争夺继承权等多重矛盾交织在一起。贾家这一传统家庭最主要特征是父子纵向结构的承继，都十分看重后继人。贾母虽然是家族最高的家长，但因其是女性，又年长，她便以凌然的风度与排场，把自己悬置于家族琐屑事务管理之外，在吃酒、打牌、讲笑话的日常生活中安享晚年，膝下环绕着孙男外女，尤其疼爱和娇惯嫡孙宝玉。而贾政对这个家族父子纵向结构的承继，更看重的是一种父子之间的文化认同，因此，贾政痛打了这个游离在封建正统观念之外的儿子。
　　“宝玉挨打”像一个生活的窗口，各种人物都亮相了，贾母的溺爱，王夫人心疼，都是为了维护宝玉嫡系的正统地位；宝钗是第一个探望宝玉的，“眼圈微红，双腮带赤，低头不语”，既表露了儿女之情，又不失大家闺秀的端庄。她心里想“何不在外头大事上做功夫，老爷也欢喜了，也不能吃这样亏”。并对袭人说：“你们也不必怨这个，怨那个，据我想，到底宝兄弟素日肯和那些人来往，老爷才生气。”言语间流露的还是正统的观念；黛玉早已哭得“两个眼睛肿得桃儿一般，满面泪光”。
　　“宝玉挨打”以后，黛玉在宝玉送来的手帕上，写了三首题帕诗：
　　眼空蓄泪泪空垂，暗洒闲抛却为谁？
　　尺帕鲛绡劳惠赠，为君哪得不伤悲？
　　抛珠滚玉只偷潸，镇日无心镇日闲，
　　枕上袖边常拭拂，任他点点与斑斑，
　　彩线难收面上珠，湘江旧迹已模糊，
　　窗前亦有千竿竹，不识泪痕渍也无？
　　三首诗的中心意象是为情而垂泪：垂泪的原因——为君，垂泪的时间之长——镇日，垂泪之多——渍满了窗前的斑竹，将自己对宝玉的爱情毫无保留地倾泻而出。题帕诗标志着宝黛爱情的“定情”。从此，宝黛爱情进入平静的发展阶段，他俩再也没有争吵哭闹，明讥暗讽。
　　第三十六回写宝钗有时见机劝导他读书进仕之类的话，宝玉“反生起气来只说：‘好好的一个清净洁白的女子，也学的钓名沽誉，入了国贼禄鬼之流！这总是前人无故生事，立意造言，原为引导后世的须眉浊物。不想我生不幸，亦且琼闺绣阁中亦染此风，真真有负天地钟灵毓秀之德了!’众人见他如此，也都不向他说正经话了。独有黛玉自幼儿不曾劝他去立身扬名，所以深敬黛玉。”
　　大观园是因元春而建，又因元春之命，贾府的小姐和宝玉才住进了大观园，从此，这个金门玉户、琼楼玉榭、奇花异石、青藤缠绕、翠竹掩映的江南园林，既远离了市俗尘嚣、又脱离了繁文缛节，成为一个文化品位高、自由空气充裕的天地。正是在这样一个特殊环境里，贾府的小姐们组织起诗社。第一次是海棠社，由探春发起，李纨出题，题目是各作《咏白海棠》七律一首；第二次是菊花社，湘云主邀，宝钗出题，各作一首或数首不限。第三次是赏雪社，李纨主邀并出题。这几次诗作不是黛玉夺魁，便是宝钗取冠，其他小姐各逞其才，独宝玉次次名列榜末。我们说这里是才女的世界。