堂堂大宋，人口亿万，像梁山好汉这样的社会不安定因素何止千万。这里面有一个重要的界限，就是108星宿上应天数的小圈子，只要你进了这个圈子里，你就是好汉，干什么坏事都可以算成好汉的壮举。你若不是这个圈子里的人，就活该被严打、被专政，甚至好汉们自己就可以替天行道把你宰了。比如开黑店做人肉包子，历朝历代都是令人发指的恶行，不杀不足以平民愤，放到好汉们身上就是小事一桩。再比如镇关西强娶金玉奴就被鲁营长给三拳打死了，同样的小霸王周通强抢刘太公的女儿，就幸运得多。虽然事情性质恶劣得多，但鲁营长不过让他不娶就算了。这样的双重标准在水浒里面比比皆是。其底线就是看干坏事的人是否是在108个天上星宿中，在的话最多就是个人民内部矛盾，不在的话就是敌我矛盾，若朝廷的狗官不处理，梁山好汉就要替天行道为民除害。施大爷不愧为写黑社会小说的第一人，这个套路几百年后给香港的黑帮电影学去了。香港那些描写黑道的电影，深得施大爷的精髓，一般都会有个好的黑道大哥，特别讲义气，照顾兄弟。然后一个反派的黑道大哥无恶不作。主角总是个跟好的黑道大哥有关系的人（也可以是他本人）。最后的结果一定是主角把坏的黑道大哥给灭了。至于“好”的黑道大哥是不是也干坏事，也作伤天害理的事，就不是重点了。
　　古往今来，任何组织要存在和维持下去，都需要庞大的资金。梁山组织也不例外。梁山好汉们所追求的大碗喝酒、大块吃肉、大秤分金的生活方式，没有庞大的资金来源更是万万不可的。而梁山组织本身又不是盈利性的机构，好汉们及下面的喽罗们也几乎都不事生产。那么钱从哪儿来呢？到了二十一世纪，我们知道黑帮组织的财源无外乎两个途径，一从事白道生意如酒楼饭店，建筑公司等，二是黑道生意，下等的抢劫，收保护费，中等的开赌场妓院，上等则是走私、贩毒、制伪钞。一般白道的生意都是幌子，黑道生意能顺利做下去，则需要跟白道（官府）勾结，并找到后台。对梁山组织来说，毕竟发生在将近1000年前，黑社会的始祖和雏形阶段，虽也开些酒楼等白道生意，但主要是打探情报用的，而好汉们大都得罪了政府才上的梁山，所以后世的那些黑道生意当时很难做。当然不少好汉在上梁山前，这样的黑道生意还是或多或少做一些的。那么剩下的就只有黑社会组织最古老的办法了，那就是劫掠。梁山组织从王伦时代开始，其主要的财源就是靠劫掠客商。初期组织规模比较小，只要抢劫过路客商就可以了。但后期到了宋江时代，好汉们增多，光靠劫客商也无法维持了，所以就只能攻州掠府了，比如收双枪将董平的那一次，就是攻打的东平府。当然期间偶尔新的头领的加盟会带来一部分资金，如晁盖、李应、卢俊义等入伙，不过每加入一批新的头领，维持梁山的消耗同时也增加了。当规模大到必须要攻打州县这个程度，政府也就不能不管了，按现在的说法就是严重扰乱社会治安和安定团结的政治局面了。梁山最终的宿命其实是任何一个黑社会组织的最终结局，当规模到一定程度必然会被政府镇压。
　　上面说到梁山的主要财源是靠劫掠，也就可以想象得到，梁山对邻近地区的荼毒了。当一个地方治安不好，客商老被抢劫，自然客商就会远离这个地区，从而百业不兴，民生凋敝。不仅严重恶化了梁山附近地区的投资环境，也使得当地人民负担增加。当地人民不仅要向宋政府交税，还要供养梁山这样一个庞大的组织，梁山好汉们所劫掠的财富最终还是要转嫁到平民百姓身上的。客商们本身就是百姓，而被梁山所攻打的州县，并不会因为被好汉们洗劫过一次，人民群众就可以不用缴税了，官府的一切用度还是要从老百姓身上出。梁山好汉以“劫富济贫”的口号为其劫掠行为描绘上一层正义的色彩。但是纵观水浒全书,“劫富”是一定的，否则梁山好汉的“三大”生活方式如何维持？“济贫”则未必，单个好汉的个人济贫行为抑或有之，但作为梁山一个整体组织, 无斋主人则觉得实在勉强。梁山对待劫到的财物，通常的处理方法是分成两分，一份由上应108天星的有一把交椅的好汉们平分，另一半则分给大小喽罗们。其间几次将府库洗劫一空，个把次偶尔会分点残羹冷炙给当地人民，但不过是个副产品，比如三打祝家庄，梁山从祝家庄光粮食就劫了50万石，而分给人民多少呢，每家一石，还是因为钟理老人提供了祝家庄的地形情况，宋代一个县不过几千户人家，祝家庄不过是个小村落又能分掉梁山多少粮食？这与李闯王那样以济贫为目的，将获得的钱粮财物大部分分给贫苦人民的善举，有天壤之别。所以前者只能算个黑社会组织，后者才是真正的义军。